之后的一两年内，唐家就像是被诅咒了一般，他的母亲、妻子、儿子甚至是妹妹都相继离世。

自此唐伯虎大受打击，一蹶不振，二十六岁头生白发，写下了白发诗。

后来在好友文徵明和祝枝山的鼓励下，于二十九岁那年再次参加乡试，以毫无争议的成绩拿下了第一。

原本至此，他的前途似乎一片光明，甚至有可能连中六元，因此名留青史。