早年留学日本，就读于日本士官学校，他是令日本最感头痛的战略家，也是日本陆军历史上极为尴尬的人物。用日本人的话说，中国的蒋百里虽是一位只讲武不动武的陆军上将，但一个蒋百里就轻松打败了日本陆军。

那是蒋百里在日本士官学校毕业时，轻松夺得第一名。在日本所有毕业生面前，日本天皇按惯例将自己的佩剑授予了他，而他的同班同学、后来成为日本陆军大将、陆相、甲级战犯的荒木贞夫则只有在台下鼓掌和干瞪眼的份。