26岁那年，德雷克加入其表兄-英国著名航海家霍金斯的船队，前往新世界淘金。

此时霍金斯的船队出海的主要目的还不是劫掠西班牙船支，而是到西非将黑奴贩运到西印度群岛的西班牙殖民地，他们只是在途中偶尔袭击落单的葡萄牙商船。

虽然西班牙国王下令禁止其殖民地和英国商人交易，霍金斯每次都能成功地将他们的“货物”卖掉。

但是1568年在加勒比海的圣胡安港，霍金斯船队遭到西班