，而他上任后的第一个挑战就是欧冠八分之一决赛，切尔西在首回合已经1-3落败于那不勒斯，第二回合只能背水一战。但切尔西在迪马特奥的指挥下表现出色，在斯坦福桥球场通过120分钟的加时大战以4-1击败那不勒斯，成功翻盘进入欧冠八强。迪马特奥凭借此战一举奠定了自己在更衣室的地位。随后他率领切尔西顺利击败本菲卡进军半决赛，在现实中，正是他们以坚决的防守反击战术淘汰了不可一世的巴塞罗那，出人意料地与拜仁慕尼黑